| 年度 | 選手権 | 成績 | 玉野光南 | 作陽 | |
| 1976 | 玉野 | １回戦 | |||
| 1977 | 水島工 | ベスト８ | |||
| 1978 | 水島工 | １回戦 | |||
| 1979 | |||||
| 1980 | |||||
| 1981 | 作陽 | ベスト８ | |||
| 1982 | 作陽 | １回戦 | |||
| 1983 | 作陽 | １回戦 | |||
| 1984 | 作陽 | ２回戦 | 土田尚史（岡山理大付） | ||
| 1985 | 作陽 | １回戦 | |||
| 1986 | 玉野光南 | ３回戦 | |||
| 1987 | 作陽 | １回戦 | |||
| 1988 | 玉野 | １回戦 | 古邊芳昇 | ||
| 1989 | 玉野光南 | １回戦 | |||
| 1990 | 玉野光南 | １回戦 | |||
| 1991 | 倉敷工 | １回戦 | |||
| 1992 | 玉野光南 | ２回戦 | 藤井浄史 | 秋田英義 | |
| 1993 | 作陽 | ２回戦 | |||
| 1994 | 作陽 | ２回戦 | |||
| 1995 | 作陽 | ２回戦 | |||
| 1996 | 作陽 | １回戦 | |||
| 1997 | 東岡山工 | １回戦 | 川原周剛 | ||
| 1998 | 玉野光南 | ２回戦 | |||
| 1999 | 作陽 | ２回戦 | |||
| 2000 | 岡山理大付 | １回戦 | 渡辺 聡 江添建太郎 | 難波宏明（笠岡工） | |
| 2001 | 作陽 | ベスト８ | 今井大悟（水島工） | ||
| 2002 | 水島工▼ | １回戦 | 岡本竜之介 | ||
| 2003 | 作陽 | １回戦 | 苔口卓也 金光栄太 | 青山敏弘 池松秀明 | 妹尾隆佑（岡山理大付） |
| 2004 | 玉野光南 | ２回戦 | 田中秀哉 森本勇一 | 関口圭亮（岡山理大付） 滝 裕徳（東岡山工） | |
| 2005 | 作陽 | ３回戦 | 田村仁崇 | ||
| 2006 | 作陽 | 準優勝 | 藤定孝章（岡山理大付） | ||
| 2007 | 作陽 | ３回戦 | |||
| 2008 | 作陽 | ３回戦 | |||
| 2009 | 作陽 | ３回戦 | ファビオ岡（岡山学芸館） | ||
| 2010 | 作陽 |
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▼……決勝の延長戦において、作陽高校の青山敏弘選手のＶゴールが決まりましたが、 青木隆主審がこれを見逃したため、ＰＫ戦により水島工業高校が出場権を得ました。 なお、日本サッカー協会は理事会で、誤審があったことを正式に認めています。 |